Всего на сайте:
248 тыс. 773 статей

Главная | Химия

Химические свойства карбоновых кислот.  Просмотрен 109

I. Реакции с разрывом в карбоксильной группе связи O─H

1. Кислоты диссоциируют:

RCOOH ↔ RCOO+ Н+

Водные растворы кислот изменяют окраску индикаторов, что издавна используется для качественного обнаружения кислот в растворах:

индикатор + Н+ (кислота)окрашенное соединение.

Индикаторы – это вещества сложного строения, которые ускоряют химическую реакцию, но сами при этом не расходуются.

  Индикатор Цвет индикатора в среде   
Щелочной (pH > 7) Нейтральной (pH = 7) Кислой (pH < 7)  
Универсальная индикаторная бумага Синий Желтый Красный
Лакмус Синий Фиолетовый Красный
Фенолфталеин Малиновый Бесцветный Бесцветный
Метиловый оранжевый Желтый Оранжевый Розовый

Карбоновые кислоты слабее неорганических, наиболее сильной из них является муравьиная. Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислота сильнее уксусной почти в 200 раз. Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей - кислые и средние. Сила кислот уменьшается с увеличением числа атомов водорода в углеводородном радикале (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты:

НСООН ← СН3СООН ← C2H6COOH ← ...

CH3COOH CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH
уксусная кислота   монохлоруксусная кислота   дихлоруксусная кислота   трихлоруксусная кислота

 

2. Образование солей.

а) Взаимодействуют с некоторыми металлами, стоящими в ряду напряжения металлов до водорода, с образованием соли и выделением водорода:

2СН3–СООН + Ва → (СН3– СОО)2Ва + Н2

уксусная кислота ацетат бария

б) Взаимодействуют с основными и амфотерными оксидами с образованием соли и воды:

2СН3–СООН + СаО → (СН3– СОО)2Са + Н2О,

2СН3– СООН + ZnО → (СН3–СОО)2Zn + Н2О.

в) Взаимодействуют с растворимыми и нерастворимыми основными (основаниями) и амфотерными гидроксидами с образованием соли и воды – реакция нейтрализации.

СН3–СООН + КОН → СН3–СООК + НОH,

2СН3–СООН + Zn(ОH)2 → (СН3–СОО)2Zn + 2НОH.

г) Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот:

СН3–СООН + NaНСО3 → СО2↑ + Н2О + СН3–СООNa,

гидрокарбонат натрия ацетат натрия

СН3–СООН + СН3CH2CH2CH2–СООNa → СН3–СООК + СН3CH2CH2CH2–СООH.

пентанат натрия пентановая кислота

д) Взаимодействуют с аммиаком NH3 и гидроксидом аммония NH4OH:

СН3–СООН + NH3 → СН3–СООNH4,

ацетат аммония

СН3–СООН + NH4OH → СН3–СООNH4 + НОH.

ацетат аммония

II. Реакции с разрывом связи C─O (замещение OH-группы).

1. Взаимодействуют со спиртами с образованием сложных эфиров – реакция этерефикации:

СН3–СО−ОH + НО−СН3 ↔ CН3−СОО−СН3 + Н−ОH.

метиловый эфир уксусной кислоты

(метилацетат)

2. Взаимодействуют с аммиаком с образованием амидов кислот (через стадию образования аммонийной соли, с последующим нагреванием):

СН3–СООН + NH3СН3–СООNH4 → СН3–СОNH2 + Н2О.

уксусная кислота ацетат аммония ацетамид

3. Межмолекулярная дегидротация с образованием ангидридов.

СН3–СО−ОН + НО−ОС – СН3 → СН3–СО–O−ОС–СН3 + Н−ОH.

уксусная кислота ангидрид уксусной кислоты

4. Взаимодействуют с галогенидами фосфора (PCl5, PCl3) с образованием галогенангидридов карбоновых кислот:

СН3–СО−ОН + PCl5 → СН3–СО−Cl + POCl3 + HCl,

ацетилхлорид

3СН3–СН2–СООН + РСl3 → 3СН3–СН2–СОСl + Н3РО3.

пропилхлорид

5. Взаимодействуют с тионилхлоридом (SOCl2) с образованием галогенангидридов карбоновых кислот:

СН3–СО−ОН + SOCl2 → СН3–СО−Cl + SO2↑ + HCl

ацетилхлорид

III. Реакции по углеводородному радикалу.

1. Реакции с разрывом связей C─H у α-углеродного атома углеводородного радикала – галогенирование:

H─СН2–СООН + Cl2 → Cl─СН2–СООК + Н─Cl

 

СН3–СООН → ClСН2–СООН → Cl2СН–СООН → Cl3СН–СООН

уксусная хлоруксусная дихлоруксусная трихлоруксусная

кислота кислота кислота кислота

  
 


Сила кислот усиливается

2. Реакции присоединения по месту разрыва непредельной π-связи в непредельных карбоновых кислотах:

а) гидрирование с получением предельных карбоновых кислот:

С8Н17─CH=CH─C7H15–СООН + H2 → С8Н17─CH2─CH2─C7H15–СООН

олеиновая кислота стеариновая кислота

б) галогенирование с получением дигалогенпроизводных карбоновых кислот:

С8Н17─CH=CH─C7H15–СООН + Cl2 → С8Н17─ClCH─ClCH─C7H15–СООН

олеиновая кислота 9, 10-дихлорстеариновая кислота

IV. Реакции окисления для карбоновых кислот.

1. Горение карбоновых кислот:

CH3COOH + 2O2 → 2CO2↑ + 2H2O

IV. Особые свойства муравьиной кислоты.

Так как в молекуле муравьиной кислоты содержится как карбоксильная группа, так и альдегидная группа –

O // H–C \ OH O // H–C \ OH

Она обладает всеми свойствами предельных одноосновных карбоновых кислот, так и свойствами альдегидов, например, реакции окисления:

H─CO─OH + [O] → HO─CO─OH (т.е. H2CO3) → CO2↑ + H2O

а) при реакции «серебрянного зеркала» - взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I):

HCOOH + Ag2O (аммиачный раствор) → CO2↑ + H2O + 2Ag↓ (при нагревании)

(HCOOH + 2Ag(NH3)2OH (аммиачный раствор) → CO2↑ + H2O + 2Ag↓ + 4NH3↑)

б) при взаимодействии со свежеприготовленным раствором гидроксида меди(II):

HCOOH + 2Cu+2(OH)2↓ → CO2↑ + H2O + Cu2+O↓ (при нагревании)

в) Кроме того, при нагревании с концентрированной H2SO4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

HCOOH → CO↑ + HOH.

 

Вопросы: (для контроля знаний)

  1. Какие вещества относятся к карбоновым кислотам и как образуются названия их соединений?
  2. Какие виды изомерии характерны для карбоновых кислот? Приведите примеры.
  3. Как изменяются свойства карбоновых кислот с увеличением количества атомов углерода, их основности (числа карбоксильных групп) или введения в углеводородный радикал атомов галогенов?
  4. При помощи каких реакций можно показать генетическую связь карбоновых кислот с другими классами органической химии?
  5. Какие химические реакции характерны для карбоновых кислот? Приведите уравнения реакций.

Список используемых источников:

  1. О.С. Габриелян и др. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учебник для общеобразовательных учрждений; Дрофа, Москва, 2005г.
  2. «Репетитор по химии» под редакцией А. С. Егорова; «Феникс», Ростов-на-Дону, 2006г.
  3. http://sovety-tut.ru/uroki-himii/karbonovyie-kislotyi-metodyi-polucheniya-i-svoystva
  4. http://examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty.html
  5. http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsntheme&themeid=142
  6. https://www.calc.ru/Karbonovyye-Kisloty.html

 

Предыдущая статья:Способы получения карбоновых кислот. Следующая статья:Общая характеристика и классификация углеводов.
page speed (0.0185 sec, direct)