Всего на сайте:
248 тыс. 773 статей

Главная | Химия

Многоосновные карбоновые кислоты  Просмотрен 2018

 

Дикарбоновая щавелевая кислота НООС – СООН содержится в щавеле и в кислице в виде кислой калиевой соли; ее производные называются оксалатами (от греч. oxys – «кислый»). При нарушениях обмена веществ в почках могут образоваться оксалатные камни в виде нерастворимого оксалата кальция. малоновая кислота НООС – СН2–СООН содержится в соке сахарной свеклы в виде кальциевой соли; название происходит от лат. malum – «яблоко». В яблоках малоновой кислоты нет, а назвали ее так потому, что она была впервые синтезирована (в 1858 году) окислением яблочной кислоты. От этого же латинского корня – малеиновая кислота и производные яблочной кислоты – соли и эфиры (малаты), амид (маламид). Интересно название изомера малеиновой кислоты – фумаровой (от лат. fumus – «дым»). Эта кислота была обнаружена в растении Fumaria officinalis (дымянка), которое в античные времена сжигали, чтобы дымом отогнать злых духов. Сейчас фумаровая кислота и ее соли – пищевые добавки (Е297, Е365 – Е368). Не менее интересно, что синильная кислота может образовать твердый тетрамер коричневого цвета, который представляет собой динитрил диаминомалеиновой кислоты. Учитывая свойства исходного вещества, этому тетрамеру дали название ДАМН (в английском DAMN – это проклятие, ругательство, восклицание «черт возьми!»). А когда в экстракте дымянки обнаружили новый алкалоид (он содержит 10‑членный цикл), его назвали фумарином. Фумарин применяют для уничтожения грызунов. Другое его название – протопин, от греч. protos – «первый» и лат.

«опиум»: с точки зрения химического строения и действия на организм протопин является отдаленным «родственником» алкалоидов опия.

Янтарная кислота НООС – (СН2)2–СООН получена еще в XVII столетии перегонкой янтаря, она содержится также во многих растениях; ее производные – сукцинаты (от лат. succinum – «янтарь»). глутаровая кислота НООС – (СН2)3–СООН впервые была получена из глутаминовой аминокислоты, а та получила название от лат. gluten – «клей», поскольку была найдена в клейковине пшеницы. И сама кислота, и ее соли широко применяются как усилители вкуса (пищевые добавки Е620 – Е625).

Адипиновая кислота НООС – (СН2)4–СООН получила название от лат. adipis – «жир», а пимелиновая кислота НООС – (СН2)5–СООН – от греч. pimelos – тоже «жир». Пимелиновую кислоту можно получить из циклогексанона (с участием диоксида углерода), отсюда синоним циклогексанона – пимелинкетон. Адипиновая кислота и ее соли – пищевые добавки (Е355 – Е359); кислота используется для подкисления безалкогольных напитков. В природе она найдена в соке сахарной свеклы и сахарного тростника. пробковая (субериновая) кислота НООС – (СН2)6–СООН получается при окислении пробки; ее производные – субераты (от лат. suber – «пробка»). При сухой перегонке субериновой кислоты образуется циклогептанон, названный субероном. Соответствующее его гидроксипроизводное называется суберолом, сам циклогептан – субераном, а циклогептен – субереном. азелаиновая кислота НООС – (СН2)7–СООН была получена действием азотной кислоты на касторовое масло. Соответственно, в ее названии можно найти «азо» (см. Азот ) и греч.

elaion – «оливковое масло». Перегонкой кальциевой соли азелаиновой кислоты был получен циклический кетон (циклоктанон), который назвали, соответственно, азелаоном. себациновую кислоту НООС – (СН2)8–СООН можно получить сухой перегонкой жиров, отсюда ее название, от лат. sebum – «сало». Американские преподаватели придумали для студентов словечко omsgapsas, которое помогает мнемонически запомнить, по начальным буквам, порядок следования двухосновных кислот (конечно, на английском языке, но все эти корни есть и в русском – в названиях либо самих кислот, либо их производных: солях, эфирах и др.). Вот этот порядок: oxalic, malonic, succinic, glutaric, adipic, pimelic, suberic, azelaic, sebacic.

Двухосновные кислоты с числом атомов углерода более десяти имеют обычно систематические названия, например НООС – (СН2)9–СООН – нонандикарбоновая (ундекандиовая) кислота. Но есть и исключения: брассиловая кислота НООС – (СН2)11–СООН, найденная в масле растений семейства Крестоцветные (Brassicaceae , к нему принадлежит капуста); тапсиевая кислота НООС – (СН2)14–СООН – от растения тапсия (тапсия гарганская, Thapsia garganica, семейства Зонтичные, в изобилии растущая в средиземноморском регионе, очень ядовита – недаром греки называли ее «смертельной морковью», – но в последнее время активный компонент ядовитого сока этого растения исследуется в качестве перспективного антиракового препарата); японовая кислота НООС – (СН2)19–СООН была выделена из высушенного сока некоторых акаций и пальм, растущих в Юго-Восточной Азии (раньше это вещество называли «японской землей»); фоментаровая кислота (С18Н37)2С(СООН)СН (СН3)СООН с 41 атомом углерода в молекуле выделена из гриба трутовика Fomes fomentarius .

В реакции эфиров дикарбоновых кислот с натрием в результате так называемой ацилоиновой конденсации образуется α-гидроксикетон (ацилоин) ; термин имеет то же происхождение, что и упоминавшийся «ацил».

Дикарбоновые кислоты с длинными цепями, в середине молекул которых имеются две боковые вицинальные (то есть находящиеся у соседних атомов углерода) метильные группы, получили (на английском) название diabolic acids, что можно перевести как «дьявольские кислоты». Конечно, ничего дьявольского в них нет; просто это название, как и само слово «дьявол», образовано от греческого diabolo – «ввожу в заблуждение, обманываю». Эти кислоты впервые были выделены из микроорганизмов, способствующих перевариванию целлюлозы в рубце жвачных животных. Однако их было исключительно трудно выделить, используя стандартные газохроматографические методики, отсюда и название. С другой стороны, английский биохимик из Кембриджа Р. А. Клейн, один из авторов статьи об этом веществе, указывал, что две рядом стоящие метильные группы в углеродной цепи напоминают ему рожки дьявола. И еще на ту же тему. Для взрывчатого вещества диэтилазодикарбоксилата, обладающего к тому же канцерогенными свойствами, придумали, используя нужные буквы английского названия реактива ( di ethyl azo dicarboxylate), сокращение dead («мертвый») или даже (используя буквы этого же названия) deadcat («дохлая кошка»).

Реже встречаются алифатические трикарбоновые кислоты, не содержащие других функциональных групп. Интересно название трикарбаллиловой кислоты HOOCCH2CH– (COOH)CH2COOH, поскольку никакого «аллила» (непредельного радикала) в ней нет. Дело в том, что эта кислота является продуктом гидрирования непредельной аконитовой кислоты (о ней ниже), в которой одна из концевых карбоксильных групп находится в аллильном положении относительно двойной связи.

 

Предыдущая статья:Монокарбоновые предельные кислоты Следующая статья:Непредельные карбоновые кислоты
page speed (0.0142 sec, direct)