Всего на сайте:
210 тыс. 306 статей

Главная | Биология, Зоология, Анатомия

Углеводы  Просмотрен 36

Занятие № 15

Методические указания для студентов

ТЕМА: Углеводы

ЦЕЛЬ: Изучить основы строения, химических свойств важнейших моносахаридов в качестве теоретической базы для прогнозирования характера метаболических превращений в живом организме.

Теоретические вопросы

1. Важнейшие моно-и полисахариды, их классификация.

2 .Стереоизомерия: D- и L-стереохимические ряды. Понятие об энантио- и диастереомерах.

3. Открытые (линейные) и циклические формы монсахаридов. Формулы Фишера, Колли-Толленса и Хеуорса. Фуранозы и пиранозы, a- и b-аномеры.

4. Цикло-оксотаутомерия. Конформация пиранозных форм моносахаридов.

5. Строение наиболее важных пентоз (рибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2-дезоксирибоза); аминосахаров (глюкозамин, маннозамин, галактозамин).

6. Химические свойства моносахаридов: нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах (O- и N-гликозиды), гидролиз гликозидов, окисление и восстановление альдоз, реакции спиртовых групп.

7. Аскорбиновая кислота, биологическая роль.

8. Нейраминовая кислота, биологическая роль.

9. Образование восстанавливающих (мальтоза, целлобиоза, лактоза) и невосстанавливающих (сахароза, трегалоза) дисахаридов.

Обучающие упражнения

Задание 1. Напишите схему взаимодействия b-D-галактопиранозы с метанолом в присутствии кислотного катализатора в безводной среде.

Ответ:

b-D-галактопираноза 1-метил-b-D-галактопиранозид

(формула Хеуорса)

Задание 2.Напишите реакции получения D-галактоновой и D-галактаровой кислот.

Ответ: D-галактоза имеет в своей структуре две характеристические группы: спиртовую и альдегидную, которые способны достаточно легко окисляться до карбоксильной группы.

В качестве мягкого окислителя используется бромная вода, которая в нейтральной или слабокислой избирательно окисляет только альдегидную группу D-галактоза с образованием D-галактоновой кислоты.

D-галактоза D-галактоновая кислота

Разбавленная азотная кислота окисляет не только альдегидную, но и спиртовую группу с образованием D-галактаровой кислоты.

D-галактоза D-галактаровая кислота

Задание 3. Приведите образование гликозидной связи между фруктозой и этиловым спиртом, назовите продукты реакции.

Ответ:Моносахариды взаимодействуют с гидроксилсодержащими соединениями (спиртами, фенолами) только по полуацетальному гидроксилу, в условиях кислотного катализа. Наличие полуацетального гидроксила характерно для циклических форм моносахаридов, поэтому реакцию образования гликозидной связи покажем между β-D-фруктофуранозой и этанолом. Продуктами реакции являются этил-β-D-фруктофуранозид и вода.

Задание 4. Уроновые кислоты (продукт ферментативного окисления моноз) образуют водорастворимые гликозиды с лекарственными веществами и их метаболитами, способствуя выведению последних из организма. Покажите реакции выведения ацетилсалициловой кислоты из организма с участием глюкуроновой кислоты.

Ответ:Первоначально ацетилсалициловая кислота (аспирин) подвергается реакции гидролиза с образованием салициловой кислоты, которая в дальнейшем связывается глюкуроновой кислотой и в виде водорастворимого глюкуронида выводится с мочой из организма.

 

О-глюкуронид салициловой кислоты  

ацетилсалициловая

кислота

Задание 5.Углеводылегко присоединяют по карбонильной группе анионы, в частности, цианид-ион.Реакции используется при лечении отравлений солями синильной кислоты, используемой в ювелирном производстве, при отравлении косточками свежих абрикосов, содержащих НCN, либо нитропруссидом Na2,[Fe(NO)(CN)5], который является высокоэффективным вазодилататором, оказывающим быстрый гипотензивный эффект, снижающим давление и потребность миокарда в кислороде.

Ответ:По карбонильной группе глюкозы происходит присоединение синильной кислоты к углеводородной цепи D-глюкозы. Продукт подвергается гидролизу с образованием амида глюконовой кислоты.

Предыдущая статья:Задания для самостоятельной работы Следующая статья:Задания для самостоятельной работы
page speed (0.1607 sec, direct)