Всего на сайте:
166 тыс. 848 статей

Главная | Химия

Альдегидокислоты и кетокислоты (оксокислоты)  Просмотрен 100

Оксокислотами (альдегидо- и кетокислотами) называются гетерофункциональные соединения, в молекулах которых содержится одновременно альдегидные (или кето-) и карбоксильные группы. Они широко распространены в природе, играют важную роль в обмене веществ растений и животных.

Для моно (оксо-) и моно (карбоксил) кислот брутто, общая и рациональная формулы: СmH2n+2O3 (где m = n+2); НС(О)–CnH2n–СООН; CnH2n+1(СО)–СООН; R¢С(О)–CnH2n–СООН Виды изомерии - углеродного скелета, для кетокислот изомерия положения –СО– группы в углероднойцепи, межклассовая (альдегидокислоты изомерны кетокислотам и енол карбоновым к-там)[1].

Номенклатура[2].Составление названия оксокислотвсоответствии с номенклатурой ИЮПАК подобно оксикарбоновым к-там. Альдегидная и кето- группы отражаются префиксом (оксо); например, 4-оксобутановая кислота – НС(О)–(СН2)2–СООН, 2-оксопропановая кислота – СН3–СО–СООН. Для простейших оксокарбоновых кислот используют также тривиальныеназвания, например: НСО–СООН – глиоксалевая кислота; СН3–СО–СООН – пировиноградная кислота (α-кетопропионовая кислота – рациональная номенклатура) и др.

Способы получения

Исходными соединениями для получения оксокислот могут быть оксикислоты и гем-дигалогенопроизводные карбоновых к-т.

1) Окисление оксикислот

а) НО–СН2–СООН + [O] ® НОС–СООН; б) СН3–СН(ОН)–СООН + [O] ® СН3–СО–СООН

2) Гидролиз гем-дигалогенозамещенных кислот

СН3–С(Br)2–СООН + 2H2O ® 2HBr + [СН3–С(ОН)2–СООН] -H2O СН3–СО–СООН

Химические свойства

Обладают свойствами альдегидов или кетонов и карбоновых кислот (по оксо- группе образуют – оксимы, гидразоны, циангидрины и т.д.; по карбоксилу - соли, эфиры и т.д.).

Альдегидокислоты легко окисляются в двухосновные кислоты.

НОС–СООН – глиоксалевая кислота + [O] ® НООС–СООН - щавелевая кислота

Пировиноградная кислота – СН3–СО–СООН (tкип = 165 °С) впервые была получена нагреванием рацемической смеси винных кислот, т.е. виноградной кислоты (”pyros” – жар, огонь).

ОН ОН -СО2 Н ОН ОН О

НООС–СН–СН–СОО–Н (t­ºС) ® НООС–СОН–СН2 ® НООС–С=СН2 ↔ НООС–С–СН3

Предыдущая статья:Вводные слова и знаки препинания при них 4 страница Следующая статья:Глицириновая к-та a-оксиакриловая к-та
page speed (0.0103 sec, direct)